Azelainsäure

Definition

Bei der Azelainsäure (englisch: Azelaic acid) handelt es sich um eine chemische Substanz, welche der Gruppe der sogenannten Carbonsäuren zugehörig ist. Weitere synonyme Begriffe zur Bezeichnung der Azelainsäure lauten Nonadinsäure oder 1,7-Heptadicarbonsäure. Letzteres ist eine genaue Beschreibung der chemischen Zusammensetzung der Azelainsäure. Salze der Azelainsäure nennt man Azelate. Es handelt sich bei der Azelainsäure um einen weißen, kristallinen Feststoff. Die chemische Substanz findet hauptsächlich als pharmazeutischer Wirkstoff Anwendung in der Behandlung der Akne und Rosazea. Das Medikament ist verschreibungspflichtig, sodass Cremes und Salben, welche Azelainsäure enthalten, nicht frei verkäuflich sind.

In der herkömmlichen Zubereitung sind 20%-ige Cremes und 15%-ige Gele erhältlich. Die Anwendung erfolgt also topisch. Die Azelainsäure wird industriell durch Oxidation aus Rizinusöl und Kaliumpermanganat hergestellt. Dadurch entsteht das weißliche, feste Pulver, welches zu Cremes und Salben verarbeitet wird. Eine innerliche Anwendung in Form von Tabletten oder Kapseln bspw. gibt es jedoch nicht. Bei der topischen Anwendung wird der Wirkstoff kaum über die Haut in das Blutsystem resorbiert, also aufgenommen, sodass es keine Nebenwirkungen gibt, die den ganzen Körper betreffen würden. Die Halbwertszeit des Arzneimittels beträgt circa 12 Stunden. Das ist die Zeit, nach welcher die Konzentration eines Arzneimittels auf die Hälfte abgesunken ist. Es ist also ein recht lang wirksamer Wirkstoff.


Indikationen

Es gibt zwei wichtige Indikationen für die Behandlung mit azelainsäurehaltigen Cremes und Salben. Die erste wichtige Indikation, die zu nennen ist, ist die leichte bis mittelschwere Akne. Die zweite Indikation für eine Behandlung mit Azelainsäure ist die Rosazea. Es handelt sich bei beiden Erkrankungen um Hauterkrankungen, welche sich in ihrem Erscheinungsbild recht ähnlich sein können. Die zugrundeliegenden Ursachen sind jedoch sehr verschieden. Während die Akne eine Sammelbezeichnung für Erkrankungen der Talgdrüsen und Haarfollikel ist, handelt es sich bei der Rosazea um eine komplexe Hauterkrankungen, deren Ursache noch nicht vollständig geklärt ist.

Es werden eine Beteiligung der Gefäßversorgung, des Nerven- und Immunsystems sowie eine bakterielle Komponente diskutiert. Äußerlich imponiert die Akne meist durch Mitesser und Papeln sowie Pusteln des Gesichts und anderer Körperregionen. Die Rosazea hingegen äußert sich durch Rötungen des Mittelgesichts und Wucherungen der Nase (Knollnase), welche insbesondere Männer betreffen. Bei beiden Erkrankungen ist die Azelainsäure nur zur äußerlichen Anwendung zugelassen. Im „off-label-use“ (außerhalb der zugelassenen Verwendung) wird die Azelainsäure auch zur Vorbeugung von Akne nach erfolgreicher Akne-Behandlung eingesetzt. Die Therapie erfolgt meist über Wochen und Monate und kann, sofern sie keine Nebenwirkungen verursacht und gut vertragen wird, auch länger verwendet werden.

Wirkung

Die Azelainsäure hat mehrere Wirkmechanismen, die bei der Behandlung der Rosazea und Akne von Vorteil sind. In ihrer Zusammensetzung ähnelt sie den Fettsäuren und hilft dabei, die Verhornungsstörung der Haut zu normalisieren. Diese ist eine wichtige krankhafte Komponente der Akne. Die Verhornungsstörungen, auch Hyperkeratosen genannt, entstehen durch ein übermäßiges Wachstum der sogenannten Keratinozyten, bei welchen es sich um Hautzellen handelt. Dieses Wachstum wird durch die Azelainsäure gehemmt. Eine Hyperkeratose führt zur Entstehung von störenden Mitessern und verstopften Poren. Die Azelainsäure fördert das Ablösen von Hautschuppen und hilft dadurch, die Mitesser zu reduzieren und die Poren zu belüften. Weiterhin wirkt die Azelainsäure entzündungshemmend, indem sie die Konzentration freier Fettsäuren senkt. Diese verursachen Rötungen der Haut. Dieser Mechanismus hilft unter anderem gegen die Rötungen der Rosazea.

Eine weitere sehr wichtige Wirkung der Azelainsäure ist ein antimikrobieller Effekt. Das sogenannte Propionibacterium acnes wird durch die Azelainsäure gehemmt. Dieses ist an der Entstehung der Akne-Erkrankung maßgeblich beteiligt. Ein sehr geringer Teil der Azelainsäure wird durch die Haut in den Blutkreislauf des Körpers aufgenommen. Dort verringert die Azelainsäure ebenfalls die Anzahl freier Fettsäuren und wirkt so entzündungshemmend. Der Effekt ist jedoch sehr gering, da die Azelainsäure eigentlich rein topisch, also am Ort des Auftragens, wirkt.

Nebenwirkungen

Wie auch bei anderen Arzneimitteln gibt es bei der Azelainsäure Nebenwirkungen, welche zu beachten sind. Die Nebenwirkungen bei einer Therapie mit Azelainsäure hängen von der Dauer der Therapie und der Dosierung sowie Häufigkeit der Anwendung ab. Sie sind interindividuell sehr unterschiedlich. Im Allgemeinen sind Cremes und Salben mit Azelainsäure jedoch gut verträglich, sodass Nebenwirkungen meist zu Beginn der Therapie auftreten und auch nur von vorübergehender Natur sind. Am häufigsten sind lokale Hauterscheinungen wie Rötungen der Haut, Hauttrockenheit und Wassereinlagerungen. Außerdem kann es an den aufgetragenen Hautstellen zu leichtem Brennen, Jucken oder einer Reizung der Haut kommen.

Leichte Schmerzen sind ebenfalls möglich. Etwas seltener kommt es zu nervlichen Missempfindungen, Hautabschälungen und Verfärbungen der Haut. Azelainsäure interagiert dosisabhängig mit den Melanozyten der Haut, sodass die Haut bei einer längerfristigen Anwendung etwas heller werden. Seltene Nebenwirkungen der Therapie mit Azelainsäure sind Kontaktdermatitiden. Bei einer Kontaktdermatitis handelt es sich um eine allergische Reaktion der Haut auf einen bestimmten Stoff, mit dem diese in Berührung kommt.

Weitere seltene Nebenwirkungen sind generalisierte allergische Reaktionen und Arzneimittelüberempfindlichkeiten. Diese können sich bspw. in einem asthmatischen Anfall äußern. Am Anwendungsort können selten Ekzeme, Geschwüre, Hautbläschen und eine Überwärmung entstehen. Alle diese Nebenwirkungen sind jedoch von der Dosierung der Azelainsäure und vom Anwendungsgebiet, sowie dem Individuum abhängig, welches den Wirkstoff verwendet. Azelainsäure sollte nicht in Kontakt mit Schleimhäuten oder den Augen kommen, da sie dort zu Reizungen führt. Bei Kontakt sind die betroffenen Schleimhäute sofort zu spülen. Bei anhaltenden Reizungen muss ein Hautarzt aufgesucht werden. In der Schwangerschaft sollte Azelainsäure nur nach Rücksprache mit dem Hautarzt und strenger Indikationsstellung verwendet werden. Dasselbe gilt für die Stillzeit. Das Kind darf dann aber auf keinen Fall in Kontakt mit dem Wirkstoff gelangen.

Bei Beschwerden sollte Rücksprache mit dem behandelnden Hautarzt gehalten werden, um einschätzen zu können, ob es sich nur um eine leichte und vorübergehende Unverträglichkeit oder bspw. eine Arzneimittelallergie handelt.

Azelainsäure bei der Behandlung von Akne

Azelainsäure wird seit circa 20 Jahren zur topischen Behandlung der Akne verwendet. Es gibt keine wesentlichen Gegenanzeigen oder Kontraindikationen, um eine Akne-Erkrankung mit Azelainsäure zu behandeln. Zum besseren Verständnis der Therapie empfiehlt es sich, ein paar Fakten zur Entstehung und Symptomatik der Akne zu kennen. Es handelt sich bei der Akne um eine Sammelbezeichnung für Erkrankungen der Talgdrüsen und Haarfollikel der Haut, welche zunächst zur Bildung von Mitessern, sogenannten Komedonen, führen. Später entstehen weitere Hauterscheinungen wie Papeln, Pusteln, Rötungen und Knötchen. Es handelt sich um die häufigste Erkrankung der Haut weltweit.

Es gibt eine Reihe verschiedener Faktoren, die zur Entstehung der Akne führen. Einige von ihnen, wie bspw. eine genetische Veranlagung oder das Rauchen, lassen sich durch die Therapie mit Azelainsäure nicht beeinflussen. Andere Entstehungsmechanismen werden durch die Wirkmechanismen der Azelainsäure jedoch beeinflusst, sodass eine Linderung der Beschwerden daraus resultiert. Es sind dabei drei wichtige Hauptwirkmechanismen der Azelainsäure zu nennen, die in die Pathogenese (Krankheitsentstehung) der Akne eingreifen. Die Azelainsäure wirkt antikomedogen. Das bedeutet, dass sie die Entstehung von Mitessern reduziert und dieser ebenfalls im erkrankungsfreien Intervall vorbeugt.

Dies wird dadurch erreicht, dass die Azelainsäure zum Einen die Aktivität der Keratinozyten der Haut hemmt und zum Anderen die Anzahl an freien Fettsäuren der Haut reduziert. Bei der Akne ist die Aktivität der Keratinoyzyten erhöht, sodass es zur Entstehung von Mitessern kommt und die Hautporen verstopft sind. Die Fettsäuren sind bei der Akne ebenfalls erhöht und stellen einen Entzündungsreiz für die Haut dar.

Eine weitere wichtige Wirkweise der Azelainsäure ist der antimikrobielle Effekt. Sie wirkt hemmend auf das Propionibacterium acnes. Dieses Bakterium ist vor allem in einem späteren Stadium der Akne maßgeblich an der Erkrankung beteiligt. Die Azelainsäure wirkt hemmend auf das Bakterium. Der antientzündliche Effekt dämpft ebenfalls die Aktivität und den Reiz des Bakteriums auf die Haut. Diesen Sachverhalt kann man als paraantibiotischen Effekt bezeichnet, da er sich nicht nur direkt gegen das Bakterium, sondern viel mehr gegen die Entzündlichkeit im Rahmen des bakteriellen Befalls richtet. Der letzte wichtige Wirkmechanismus ist die antientzündliche Wirkung der Azelainsäure. Diese resultiert unter anderem aus der Hemmung der freien Fettsäuren und hilft dabei, die Haut zu beruhigen und die Beschwerden zu lindern.

Cremes und Salben mit Azelainsäure sind zur Verwendung von mittelschwerer bis schwerer Akne in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Antibiotika, Retinoiden und hormonellen Antiandrogenen empfohlen. Eine alleinige Therapie mit Azelainsäure reicht jedoch bei der mittelschweren bis schweren Akne nicht aus, da der zu erwartende Therapieerfolg zu schwach wäre. Bei einer leichten Akne kann die Anwendung empfohlen werden. Zu beachten ist, dass die Azelainsäure die Hyperseborrhoe, d.h. die übermäßige Talgproduktion der Haut im Rahmen der Akne, nicht beeinflusst.

Eine Therapie mit Azelainsäure ist mindestens für 12 Wochen durchzuführen. Die Creme oder Salbe muss 2 Mal täglich aufgetragen werden. Nebenwirkungen, wie lokale Hautreaktionen im Sinne von Rötungen, Reizungen, Juckreiz und Ähnlichem, sind meist nur vorübergehende Erscheinungen und klingen bei den meisten Patienten innerhalb von 4 Wochen wieder ab. Sehr selten kommt es zu allergischen Reaktionen. Es gibt keine Gegenanzeigen und Kontraindikationen für die Verwendung von Azelainsäure, da sie insgesamt sehr gut verträglich für Patienten mit Akne ist. Lediglich der Kontakt mit Schleimhäuten und den Augen sollte vermieden werden, da es dort zu Reizungen kommen kann.

Darreichungsform als Salbe

Es gibt verschiedene Cremes und Salben, die Azelainsäure enthalten. Ein weit verbreiteter Handelsname für eine azelainhaltige Salbe ist das Skinoren. Es gibt zwei Zusammensetzungen, die in Deutschland üblich sind und häufig angewendet werden. Zum einen gibt es eine 20%-ige Creme und ein 15%-iges Gel. Beide sind zur äußeren Anwendung bei einer Akne oder Rosazea zugelassen und sind rezeptpflichtig. Beim Auftragen sollte man darauf achten, die betroffenen Hautstellen ohne Unterbrechung mit der Creme oder der Salbe zu benetzen. Man trägt die Salbe oder das Gel zweimal täglich auf. Der Zeitraum der Anwendung beträgt in der Regel mindestens 12 Wochen. Eine Besserung der Beschwerden ist nach vier Wochen zu erwarten.

Sollte sich keine Besserung nach vier Wochen zeigen, ist der behandelnde Arzt zu konsultieren. Bei allergischen Reaktionen sollte ebenfalls ein Arzt aufgesucht werden. Vorübergehende Irritationserscheinungen (s. Abschnitt Nebenwirkungen) verschwinden in der Regel nach vier Wochen von alleine, wenn die Haut sich an die Anwendung der Creme gewöhnt hat. Sowohl Cremes, als auch Gele und Salben dürfen nicht in Berührung mit Schleimhäuten kommen. Daher empfiehlt es sich nach dem Auftragen der Substanzen, die Hände gründlich zu waschen. Bei Schleimhaut- oder Augenkontakt sollte eine sofortige Spülung mit Wasser erfolgen.

Bei anhaltenden Reizungserscheinungen muss ein Arzt aufgesucht werden, insbesondere bei einer Augenreizung. Vor dem Auftragen der Salben oder Gele sollte man die betroffenen Hautstellen mit etwas Wasser oder einem milden Hautreinigungsmittel reinigen und trocknen lassen. Nach dem Auftragen muss die Haut belüftet sein, daher sollte man keine luft- oder wasserundurchlässigen Abdeckungen und Verbände anlegen.

Weitere Informationen

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Autor: Dr. Nicolas Gumpert      |     Letzte Änderung: 14.02.2017
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